2005年初め
1月にブラッドがジェニファー・アニストンと別居。アンジェリーナとのロマンス説が過熱するなか、ラスベガスでおこなわれた映画『Mr.＆Mrs. スミス』のPRでは明らかに不自然な距離感が取り話題になった。
スクーターでベトナム観光する2人。
2005年春
ジェニファーがブラッドとの離婚を申請。ブラッドはアンジェリーナと彼女の息子マドックス君とケニアのビーチで過ごす姿がパパラッチされ、交際は確定。一緒に出歩くことが増えた。
ベルリンの子供用施設でザハラちゃん（中央）と座って。
2005年夏
7月にアンジェリーナがエチオピアから女児ザハラちゃんを養子に。同年にブラッドがマドックス君＆ザハラちゃんと養子縁組をし、子供たちの名字もジョリー・ピットへと変えられた。
映画『グッド・シェパード』の撮影の合間を縫ってハイチでチャリティ活動。
2006年初め
アンジェリーナとブラッドが初の実子の妊娠を発表。
シャイロちゃんをあやすブラッド。
2006年夏
以前からよく訪れていたナミビアでシャイロちゃんが誕生。ナミビア政府は病院上空の飛行を制限するなど、万全の体勢で2人をサポートした。シャイロちゃんの初お披露目写真は約4億円で売られ、全額がチャリティ団体に寄付された。
パックス君（左）とザハラちゃん（右）を学校まで送るブラッド。
2007年春
ベトナムからパックス君を養子に迎え入れる。
2008年初め
1月のSAGアワードで仲睦まじい姿を見せた2人。この直後に再び妊娠のウワサが流れ、2人がそれを認める。
2008年5月
次に誕生するのが双子であることが発覚。ちなみにこの情報は、映画『カンフー・パンダ』で共演した俳優のジャック・ブラックが映画のPR中にうっかり漏らしてしまった。
2008年夏
ノックス君とヴィヴィアンちゃんがPeople誌の表紙に登場。チャリティ団体に寄付された写真の販売額は約15億円で、未だに史上最も高く売れたセレブの写真となっている。
2009年1月
誕生してから世間の前に出て来ていなかったノックス君とヴィヴィアンちゃんが、両親の来日に付き添う形で、この日本にて初めて大勢のファンの前に登場。
夫婦として最後のレッドカーペット姿。2015年11月、『白い帽子の女』のプレミアに出席した。
2015年
アンジェリーナが脚本と監督を務めた映画『白い帽子の女』で、アンジェリーナとブラッドが映画『Mr.＆Mrs. スミス』以来1０年ぶりに共演。うまくいかない夫婦関係を描く本作品、日本では今週末の9月24日に全国公開予定。
7月4日の朝には一緒にスーパーで独立記念日の食材を買いに出ていたが。この写真が2人が夫婦としてパパラッチされた最後の写真となった。
2016年9月20日
米時間の9月20日、アンジェリーナがブラッドとの離婚を申請していたことが発覚。アンジェリーナは6人の子供たちは自身が引き取りたいと、裁判所に要求している。
