2016年
1月 ケイティ・ペリーとオーランド・ブルームが、ゴールデン・グローブ賞のアフターパーティーでいい雰囲気に。パーティー後に、一緒に会場を後にするところがキャッチされた。イティは2020年になってから、自身が審査員を務める音楽オーディション番組『アメリカン・アイドル（American Idol）』のなかで、2人が近づくきっかけになったのは「ハンバーガー」だったことを明かした。
「キュンとする話をしてもいい？ じつは、ボーイフレンド（オーランド）と出会ったきっかけはIn-N-Out Burger（イン・アンド・アウト・バーガー）だったの。まだ付き合う前のことだけど。ゴールデン・グローブ賞の授賞式に出席した時、ボディガードの人にお願いして私のテーブルにIn-N-Outのハンバーガーを10個ぐらい持って来てもらったんだけど、突然、どこからともなく彼の手が伸びてきたの。彼と私のテーブルは別だった。なのに、しれっとハンバーガーを奪っていったから、『ねえ！それ、私のハンバーガーなんだけど』って言ったの」
2月 一緒にハワイでディナーを楽しんでいる姿がキャッチされる。
3月 カリフォルニアのマリブでキスをしているところをキャッチされる。
4月 一緒に音楽フェス、コーチェラ・フェスティバルへお出かけ。
5月 ケイティが、フランスのカンヌでオーランドと撮った写真をインスタグラムに投稿。初めてSNSに彼の写真を公開した。
8月 一緒にイタリアにバカンスへ。パドルボードに2人で乗っていた際、かの有名な「全裸で局部丸出し」のオーランドの写真がパパラッチされる。
10月 ハロウィンに、ケイティはヒラリー・クリントンに、オーランドはドナルド・トランプ大統領に変身。
11月 サンクスギビング・デー（11月24日）に、ケイティの家族を交えてディナー。
@katyperry/Instagram
12月 年末に極秘で来日！新宿でカウントダウンを過ごす。
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2017年
1月 年始もそのまま日本に滞在し、京都観光を楽しむ。
@orlandobloom/Instagram
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2月 およそ1年の交際の末に破局したことを発表。ケイティとオーランドの代理人が、「ウワサや偽造話などで収拾がつかなくなる前に発表します。ケイティとオーランドは敬意と愛情をもって、距離を置くことに決めました」と、声明でコメントした。
3月 ケイティがツイッターで破局に言及。「2017年は新しい考え方をしてみない？ 元恋人とも友達でいられるし、愛することだって出来るんだ、って！ 誰も、被害者でも悪者でもないの。人生を楽しもうよ、みんな！」と投稿した。
4月 ケイティとオーランドの2人が、ジュエリー・デザイナーのジェニファー・メイヤーの誕生日パーティーにそれぞれ出席。パーティーでは一緒に過ごすことはなく、あくまで挨拶をするだけに留まったと報じられた。
8月 エド・シーランのLA公演を一緒に鑑賞しているところをキャッチされる。
2018年
3月 プラハでAmazonプライム・ビデオのドラマ『カーニバル・ロウ』を撮影していたオーランドのもとをケイティが訪れる。
3月 ケイティが27日と28日に来日公演を開催。オーランドも同行し、東京で一緒に公道カートを楽しんだとの目撃情報。
東京の大田区で桜をバックに撮った写真をインスタグラムに投稿したオーランド。
4月 バチカン市国で行なわれた、ヘルスケアについて話し合う会議に出席したケイティが、会場にオーランドを同伴。公式イベントに揃って出演して、復縁を公にした。
9月 モナコで開催された「グローバルオーシャン」ガラに一緒に出席。
10月 オーランドの元妻であるモデルのミランダ・カーが、ケイティの誕生日にサプライズ。プレゼントと花束をケイティに贈ったことが報じられ、ミランダとケイティの関係が良好であることが公に。
12月 クリスマス休暇に、一緒にハワイへ。
2019年
2月 14日のバレンタインデーに、オーランドがケイティにプロポーズして、婚約！ その後、ケイティは人気トーク番組『ジミー・キンメル・ライブ！』に出演した際にプロポーズの詳細を次のように明かした。
「まず、ディナーに出かけて、その後は、アート鑑賞に行くんだと思ってたの。でも、車が到着した場所にあったのはヘリコプターだった。ヘリコプターの中で結婚して欲しいって告げられたの」
「でもね、ヘリコプターの機内にはシャンパンが用意されてたんだけど、彼がコートの胸ポケットに入っていた指輪の箱や私に伝えたいことをすべて書き出したメモを取り出そうとしている間、シャンパンのグラスやボトルがガッチャンガッチャン鳴って、割れちゃって大変だったの。結局私は、彼が用意してきたメモを読みながら、『大丈夫よ～』って気にしないフリしてたけど。しかも、指輪の箱が大きすぎてうまく取り出せなかったみたいで、最終的には彼はコートのポケットを引きちぎっちゃってた。また、その拍子に彼の肘がシャンパングラスにぶつかったりして…でも、すごく甘いプロポーズだった」
「（ロサンゼルスのダウンタウンにあるビルの屋上に着陸すると、ビルの屋上には）インカムをつけた人たちがいて、まるで映画『007』の世界みたいだった。下の階に降りると、私の家族みんなが居たの。彼のプロポ―ズは大成功」
ケイティとオーランドは、ケイティが中央のルビーと見られる赤い宝石をダイヤモンドが囲んだ花の形をした指輪を左手の薬指に着用した写真を、それぞれのインスタグラムにアップ。ケイティはオーランドの姓にちなんで「full bloom（フル・ブルーム／満開）」、オーランドは「Lifetime（一生涯）」というシンプルなコメントを添えた。
3月 カニエ・ウェストとキム・カーダシアン夫妻が毎週日曜日に開催していた日曜礼拝（サンデー・サービス）に、2人揃って出席。
4月 ハリウッドでのバイクデートが様になっていると話題に。
8月 ハリウッドでの『カーニバル・ロウ』のプレミアに出席。
8月 イギリスで行なわれた、エリー・ゴールディングとアートディーラーのキャスパー・ジョグリングの結婚式に出席。
10月 ケイティの35歳の誕生日のお祝いにエジプトへ旅行。オーランドの母親も同行した。
11月 オーランド・ブルームが東京コミコン2019のために来日。元妻ミランダとの子供であるフリン君と、ケイティも同行した。日本では豊洲にあるチームラボプラネッツや、東京ディズニーランドを訪れた。
@orlandobloom/Instagram
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12月 2019年に予定していた結婚式を、スケジュールの問題で2020年に延期することを余儀なくされていたとする関係者の証言が報じられる。
2020年
3月 日本での挙式を検討しているとする関係者の証言が伝えられる。
3月 シングル「ネヴァー・ウォーン・ホワイト（Never Worn White）」をミュージックビデオと共に公開。ビデオの中で大きくなったお腹をお披露目して、妊娠を公表した。
4月 第1子の性別が「女の子」であることを公表。
4月 妊娠中のケイティがオーランドとカリフォルニアで買い物をしているところをキャッチされる。
5月 赤ちゃんのエコー画像をインスタグラムに投稿。赤ちゃんが中指を立てているのではと話題に。
5月 新曲「デイジーズ（Daisies）」のリリースに合わせて、日本のファンとZoomパーティーを開催。そのなかで、日本での挙式を予定していたことを初めて認めた。
7月 ケイティがラジオDJのハワード・スターンによるインタビューに応じて、新型コロナウイルスによる世界的なパンデミックのために、2020年内に結婚式を挙げることは「計画していない」と明かした。
7月 ケイティがオーランドに贈った愛犬マイティが、行方不明の末に亡くなる。オーランドはマイティの死を悼んで、心臓に近い左胸のところに「Mighty（マイティ）」の文字とハートをモチーフにしたデザインのタトゥーを入れた。
オーランドとケイティは2人でマイティを捜索しているところが度々目撃されていた。
8月 米現地時間8月26日に、新型コロナウイルス禍で医療体制の整っていない地域に暮らす妊婦や新生児を支援するためのページをユニセフのサイトに立ち上げ、サイトを通じて第1子となる「デイジー・ダヴ・ブルーム（Daisy Dove Bloom）」が誕生したことを報告。「私たちの娘が無事、健康に生まれてきてくれたことに、愛と不思議な気持ちに包まれています」と連名でコメントを寄せ、サイトへの寄付も併せて呼びかけた。
8月 デイジーちゃんを出産して間もなく、8月28日に通算5作目となるアルバム『スマイル（SMILE）』をリリース。さらに、日本時間の8月31日にMTVビデオ・ミュージック・アワードが開催された際には、搾乳用のブラに産褥ショーツという「マタニティ下着」をレッドカーペット用の衣装に見立てた鏡越しのセルフィーを公開。元気な姿をファンにお披露目した。
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（フロントロウ編集部）
