2026年6月、「離婚してから10年、誰とも交際していない」と打ち明けたアンジェリーナ・ジョリー。1990年代半ばにハリウッドで頭角を現してから約30年、その恋はいつも共演者との出会いから始まり、3度の結婚へと進んできた。最初の夫ジョニー・リー・ミラーから、交際2カ月で結婚したビリー・ボブ・ソーントン、そして約11年をともにしたブラッド・ピットまで、時代ごとに年表で振り返る。（フロントロウ編集部）
1995年〜1999年：共演者との最初の結婚
ジョニー・リー・ミラー（1995年〜1999年）
最初の夫は、俳優のジョニー・リー・ミラー。2人は1995年公開の映画『サイバーネット』で共演して恋に落ちた。ジョリーにとっては、10代前半以来となる本格的な恋愛だったという。
1996年に結婚したものの、結婚生活は長くは続かなかった。それでも離婚が正式に成立したのは1999年のこと。別れたあとも関係は良好で、ジョリーは2014年のインタビューで、今もミラーとは「すごく仲のいい」友人だと語っている。同じインタビューでは、出会いのきっかけとなった『サイバーネット』について「彼のことを思い出す」と話し、撮影は本当に楽しかったと懐かしんだ。
同じ1990年代には、映画『フォックスファイア』のキャスティングで出会ったモデルで俳優のジェニー・シミズとも交際していた。ジョリーは1997年のインタビューで、彼女について「ひと目見た瞬間に恋に落ちた」と振り返り、最初の夫と結婚していなければ、おそらくジェニーと結婚していただろうとも語っている。
1999年〜2003年：交際2カ月で駆け落ち婚
ビリー・ボブ・ソーントン（1999年〜2003年）
2人目の夫は、俳優で脚本家のビリー・ボブ・ソーントン。1999年の映画『狂っちゃいないぜ』で夫婦役として共演したのがきっかけで、交際わずか2カ月で結婚を決めた。
2000年3月、ジョリーは映画『17歳のカルテ』でアカデミー賞助演女優賞を受賞。その約1カ月後、2人はラスベガスで駆け落ち婚をしてハリウッドを驚かせ、5月初めに夫婦となった。当時のインタビューでは、結婚生活について「最高よ！」と語っていた。
しかし、2人は2003年に離婚。ソーントンはのちに、嵐のようだった当時のロマンスについて「あれはクレイジーな時期だった」と振り返っている。
2005年〜2016年：約11年の関係、そして10年の独身
ブラッド・ピット（2005年〜2016年）
歴代最長の相手が、俳優のブラッド・ピット。2人は2005年公開の映画『Mr.&Mrs. スミス』で共演した。ジョリーは2006年のインタビューで、「不思議な友情とパートナーシップのようなものが、ふと生まれた」と出会いを振り返っている。
交際から約7年となる2012年に婚約し、2014年8月、南フランスの自宅シャトー・ミラヴァルの小さな礼拝堂で結婚式を挙げた。指輪は、ジョリーとジュエリーを共同でデザインしていたロバート・プロコップが手がけたもの。カリフォルニア州の判事から結婚許可証を受け、その判事がフランスまで出向いて式を執り行った。
しかし2016年9月、ジョリーが離婚を申請。法的な手続きは長期化し、2024年12月、申請から8年あまりを経て離婚の合意が成立した。
そして2026年6月のインタビューで、ジョリーは離婚から10年間、誰とも交際していないと明かした。家族と向き合ってきたこの10年について、恋愛は自分の人生の中心にはなかったと説明しつつ、今後の恋愛については考え直しつつあることも示唆している。
3人の夫は、いずれも映画の共演者だった。次にジョリーが心を開く相手は誰になるのか、その動向に注目が集まる。
