ジャスティン・ティンバーレイク＆ファーギー
シンガーのジャスティン・ティンバーレイクとファーギーが付き合っていたのは、ジャスティンがブリトニー・スピアーズと付き合う前。ファーギーがのちに、豪クーリエ・メイル紙に「彼は16歳、私は23歳だったわ」と明かし、10代ジャスティンの年上キラーぶりが発覚。2人はその後ファーギーが加入したブラック・アイド・ピーズの楽曲「ホエア・イズ・ザ・ラヴ」でコラボしている。
マシュー・モリソン＆クリステン・ベル
ドラマ『グリー』のシュー先生役マシュー・モリソンと、映画『アナと雪の女王』でアナ役の声を担当した女優のクリステン・ベルは、同じニューヨーク大学卒。学生時代に付き合っていたことを、クリステンが2010年に認めている。
ジュリア・ロバーツ＆キーファー・サザーランド
ヒット映画『プリティ・ブライド』で結婚式のたびに逃げ出す花嫁を演じたジュリア・ロバーツは、プライベートでも結婚式をドタキャンしたことが。ジュリアは『プリティ・ウーマン』で大ブレイク中だった1990年に、俳優のキーファー・サザーランドと交際1年ほどで婚約。しかしジュリアは挙式の3日前に全てをキャンセルし、キーファーの友人男性と逃避行。キーファーは2016年にジェス・ケイグルとのインタビューで、「勇気のいることだった」とジュリアの決断を感謝した。
カイリー・ジェンナー＆コーディー・シンプソン
リアリティスターのカイリー・ジェンナーは現在のカリスマアイコンになる前に、豪シンガーのコーディー・シンプソンと交際。音楽フェスで手をつないで歩く姿などが目撃された。ただ交際は長く続かず、コーディ―はその後、モデルのジジ・ハディッドと約2年交際。
サラ・ジェシカ・パーカー＆ロバート・ダウニー・Jr.
ドラマ『セックス・アンド・ザ・シティ』のサラ・ジェシカ・パーカーと映画『アイアンマン』のロバート・ダウニー・Jr.は10代の頃に出会い、1984～1991年に約7年も真剣交際。しかしサラがロバートの薬物依存に愛想を尽かし、2人は破局。約24年経った2015年にロバートからの誘いで再会してじっくり話し合ったという2人は、現在は友人としての関係を築いている。
トム・クルーズ＆シェール
トム・クルーズは急成長中の若手スターだった1985年に、16歳年上の大御所ミュージシャンのシェールと短期間のロマンスをエンジョイ。大物セレブと多くの浮名を流してきたシェールは、米バラエティ番組『ワッチ・ワッツ・ハプンズ・ネクスト』にて、これまで付き合った人の中でトムをベスト5以内にランクづけしている。
ライアン・レイノルズ＆メリッサ・ジョアン・ハート
映画『デッドプール』の俳優でブレイク・ライヴリーの現夫であるライアン・レイノルズは、10代の頃に当時ドラマ『サブリナ』でブレイク中だった女優のメリッサ・ジョアン・ハートに猛アタック。ライアンに高級時計を贈られキスしたという過去を、サブリナがのちにトーク番組『チェルシー・レイトリー』で告白している。
ジェイソン・ルイス＆ロザリオ・ドーソン
ドラマ『セックス・アンド・ザ・シティ』でサマンサのロマンス相手"スミス"を演じた、俳優のジェイソン・ルイス。ちょうど同作でブレイクしていた頃に、現在マーベル関連作品でクレア・テンプル役を演じているロザリオ・ドーソンと交際スタート。2年ほど付き合っていた。
マット・デイモン＆ウィノナ・ライダー
俳優のマット・デイモンと女優のウィノナ・ライダーが出会ったのは、マットが『グッド・ウィル・ハンティング/旅立ち』でアカデミー賞を受賞した1997年。2人を紹介したのはマットの大親友ベン・アフレックが当時付き合っていた女優のグウィネス・パルトロウ。マットとウィノナはゴールデングローブにもカップルとして出席したが、交際はその後終わりを告げた。
