ケンダルがサプライズプロポーズされる
2017年と2018年（※）に2年連続で最も稼ぐモデルとなり、トップモデルとしての輝かしいキャリアを積んでいるケンダル・ジェンナー。そんな彼女が、ハリウッドで愛車のランボールギーニに乗り込んだ時、事件は起きた。
※2019年は発表されていない。
ある1人の男性が、ケンダルにセルフィーをお願い。快く応じたケンダルが男性と写真を撮り、その後ドアを閉めようとすると…？
なんと、男性は片膝をついてプロポーズの姿勢に！ しかも男性の手には、指輪の箱が。
予想外すぎるファンの行動にはケンダルも思わず、「オーマイグッドネス」とお腹の底から出したような声で驚き。とはいえ、男性が本気ではないことはケンダルにも周囲にいた人にも分かっており、「あなたの名前すら知らないよ！」と笑いながら話すケンダルは最後に、「会えて面白かった。あなたは良い人そうだね」と言って去っていった。
ケンダルとファンの男性。この直後に男性は、ケンダルにプロポーズした。
ケンダル、最近の恋愛事情は？
過去にシンガーのハリー・スタイルズやNBA選手のブレイク・グリフィンと交際していたケンダルは、現在は元恋人のNBA選手ベン・シモンズとふたたび親しくしている様子が目撃されている。しかし、ペンシルベニア州フィラデルフィアを拠点とするフィラデルフィア・セブンティシクサーズの選手であるベンと、世界中を仕事で行き来するケンダルの関係は、「一緒の時間を過ごしたいと思っていたとしても、交際に発展させるのは現実的ではない」と関係者は見ているそう。
2020年2月に、一緒に時間を過ごす姿を見せたケンダルとベン。
そんななかケンダルは、ファッションブランドCalvin Klein（カルバン・クライン）のインタビューで過去の恋愛に関して口を開き、「自分は、人や恋愛関係から何を求めてるのかってこととか（を知ることができた）」と振り返っていた。（フロントロウ編集部）
