15歳~16歳(2005~2006年)

カントリーミュージックに特化したレコードレーベル、ビッグマシン・レコーズとアーティスト契約を結ぶ。2016年6月に「Tim McGraw」でついにデビュー。さらに10月にはデビューアルバム『テイラー・スウィフト』をリリースする。当時、まだレーベルが設立されたばかりで人手がなく、テイラーと母はラジオ局に送るためのCDを封筒に入れる作業を手伝ったり、自分の楽曲をかけてくれるラジオ局に手作りクッキーを送るなど地道な活動を積み重ねた。
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