2020年
2月 アリアナが謎の男性とキスをしているところを目撃され、後にこの男性が不動産エージェントのダルトンだったことが判明。情報筋は米Peopleに対し、アリアナとダルトンが2020年1月から交際をスタートさせたと証言している。
3月 アリアナがインスタグラムで配信した動画にダルトンが映り込んでいたことが話題に。新型コロナウイルスによるパンデミック禍で、一緒に自粛生活を行なっていることが明らかになった。
アリアナの愛犬トゥールーズを撫でるダルトン。
5月 アリアナが、ミュージックビデオを通して恋人ダルトンを正式に初お披露目。新型コロナウイルス対策支援のためのチャリティソングとしてリリースしたジャスティン・ビーバーとのコラボ曲「スタック・ウィズ・ユー（Stuck with U）」のミュージックビデオには、アリアナがダルトンと一緒にイチャイチャしている様子が収められている。
5月 この頃から、ダルトンが少しずつアリアナの投稿に登場する機会が増加。アリアナがレディー・ガガとのコラボ曲「レイン・オン・ミー（Rain On Me）」をリリースするにあたって公開したプロモーション動画には、日本語で「私に降り注ぐ雨」を意味する曲名にちなみ、アリアナに水をかける役としてダルトンが出演した。
5月 米現地時間5月25日に黒人男性のジョージ・フロイドが白人警官に首を抑えられて死亡する事件が発生し、黒人に対する暴力や差別の撤廃を訴える抗議運動「Black Lives Matter／ブラック・ライヴズ・マター（黒人の命にも価値がある）」が広がりを見せた際には、ロサンゼルスで行われた大規模な抗議デモに2人で一緒に参加した。
6月 アリアナがロサンゼルス近郊の高級住宅街ハリウッドヒルズに約14億6,000万円の豪邸を購入。4つのベッドルームのほかに7つのバスルームに加え、プールやジム、サウナ、バーも完備された3階建ての大豪邸で、テラスやプールからロサンゼルスの街を一望することができるという立地に建てられている。その後、ダルトンと一緒にこの新居での同棲生活をスタートさせた。
6月 6月27日に27歳の誕生日を迎えたアリアナは、もちろん誕生日をダルトンと一緒にお祝い。誕生日の目前には、それまでハッキリと顔が見える形ではSNSなどに登場させていなかったダルトンを、初めて2ショットという形でインスタグラムに投稿して、事実上、SNSで正式なカップルデビューを果たした。
27日の誕生日当日には、アリアナの大好きなホラー映画『ミッドサマー』をテーマにした誕生日パーティーを開催。パーティーにはアリアナの友人たちに加え、母ジョアン・グランデや父エドワード・ブテラ、兄フランキー・グランデといった家族も駆けつけた。
アリアナのインスタグラムでは、パーティーでダルトンとキスをしている写真もお披露目された。
8月 アリアナとダルトンが、バカンスを過ごすためにユタ州へ。 アリアナはバカンス先のユタ州で撮影した一連の写真や動画をインスタグラムに投稿して、そのなかで、ダルトンとのセルフィーも公開した。
8月 8月7日にダルトンが25歳の誕生日を迎え、アリアナは「お誕生日おめでとう、私のベイビー、私の親友、そして私の毎日におけるお気に入りの部分さん。愛してる」という愛のメッセージを添えて、ダルトンとのツーショット写真や動画をインスタグラムに投稿。
ジャズピアニスト兼シンガーのナット・キング・コールの名ラブソング「L-O-V-E」を女性アーティストがカバーしたバージョンに合わせて、バックハグをして体を揺らしながら、ダルトンがアリアナの頬にキスを連発する動画や、出されたお題の人物のモノマネをして相手に正解を当ててもらうゲームアプリ「Heads Up!（ヘッズ・アップ）」を使ってゲームを楽しむ様子、岩場に映った２人の影のツーショット、夜景を眺める後ろ姿、すっぴんとみられるアリアナが愛おしそうにダルトンを見つめる様子など、2人の仲の良さを証明するような、貴重で微笑ましい写真や動画の数々が公開された。
10月 アリアナが10月31日に通算6作目となる最新アルバム『ポジションズ（Positions）』をリリース。本作には、「普段は誰にも触らせないけど／今夜、あなたには許可してあげる」と歌われる、髪の毛という特別な人にしか触らせないパーツについて歌った「マイ・ヘアー（My Hair）」など、愛について歌う楽曲が多く収録されている。
なかでも、ダルトンについて歌っている可能性が高いとされているのが、日本語で「視点」などを意味する「Point of View（ポイント・オブ・ビュー）」の省略語がタイトルにつけられた「POV」。アリアナはこの曲で、愛する人への思いを次のように歌い上げている。
「私は私を愛したい／あなたが愛してくれるみたいに／美しい部分だけじゃなく、醜い部分もすべて／私はあなたの視点で私を見てみたい／自分を信じたいの／あなたが私を信じてくれるみたいに／あなたのように私を愛してくれる人は初めて／私はあなたの視点で私を見てみたい」
12月 アリアナは、「永遠、そしてもっと（forever n then some）」というコメントを添えてダルトンとの一連のツーショットをインスタグラムに投稿し、ダルトンと婚約したことを発表。投稿された2枚目の写真には、左手薬指にダルトンから贈られた婚約指輪をつけた鏡越しのショット、４枚目には、大粒のオーバル型のダイヤモンドとパールが並ぶデザインの指輪がアップで収められている。
この時、ダルトンが東京都新宿四谷にあるジャズ喫茶「いーぐる」の存続を支援するためのTシャツを着用していたことも話題になった。
ちなみに、アリアナにとって婚約指輪にあしらわれたパールは大きな意味を持っていると見られており、アリアナは2014年、祖母が亡き祖父のネクタイピンについていたパールを指輪にアレンジしたものをプレゼントしてくれたことをSNSを通じてファンたちに報告していた。一部のファンからは、ダルトンからの婚約指輪に使われたパールと、アリアナが祖父母から受け継いだパールが「似ている」「同じものなのでは？」といった声も上がっている。
ちなみに、アリアナが2018年に祖父と祖母の写真をSNSに投稿した際、今回の婚約発表の時と同じく、「forever n then some（永遠、そしてそれ以上）」という文言を添えていた。
12月 婚約してから初めて一緒に過ごしたクリスマス。
クリスマスには、アリアナとダルトンが連名で、米・カリフォルニア州ロサンゼルスにあるUCLAマテル小児病院に入院している子供たちにクリスマスプレゼントを贈ったことも明らかに。2人は、「ハッピー・ホリデー！ 愛を込めて。アリアナ・グランデ、ダルトン・ゴメス」と書かれたグリーティングカードを添えて、病院が公開していた「ウィッシュリスト（欲しいものリスト）」に書かれていたプレゼントや、ピザと食事のデリバリーをプレゼントした。
2021年
3月 ダルトンの運転で一緒にスターバックスを訪れたところが目撃される。
車に乗っているアリアナとダルトン。
多くの人に顔が知られているアリアナのことを気遣ってか、アリアナを車に残して1人でお店に向かい、ドリンクを購入したダルトン。
4月 アリアナが久しぶりにダルトンの写真をインスタグラムに投稿。「私のハートであり、私の人。あなたでいてくれることに、本当に感謝してる」という愛のメッセージと共に、3枚のツーショット写真を公開した。
5月 カリフォルニア州モンテシトに所有する自宅で、家族やごく親しい友人20人ほどを招いたこじんまりとしたセレモニーを開催。「2人は結婚しました。ごく小規模で親密な雰囲気で、招待客は20人以下でした。愛と幸せに満ちた空間でした。夫妻も両家の家族もこの上なく幸せそうでした」とアリアナの広報が米Peopleにコメントして、結婚の事実を認めた。
関係者は、アリアナとダルトンが結婚式の会場に自宅を選んだことについて「彼らはこれまでもたくさんの時間をモンテシトの家で過ごしてきましたし、お気に入りの場所なんです。アリアナの美しく歴史ある自宅で結婚式を挙げるというのは、2人にとってごく自然なことだったようです」と話している。（フロントロウ編集部）
